平安時代、この小路沿い（北側）には、朱雀大路をはさんで東側に左京職（さきょうしき/左京の行政をつかさどる役所）、西側に右京職（うきょうしき）が置かれた。[2]
また、坊城小路との交差点付近には弘文院（こうぶんいん）・勧学院（かんがくいん）・奨学院（しょうがくいん）という公家の子弟の教育施設があり、教育街の様相を呈していた。[2]

発掘調査[3][4]によって、平安時代前期には姉小路の南側、宇多小路をはさんで両側に平安京で最大級の掘立柱建物を持つ一町規模の邸宅があったことが判明している。

平安時代末期には、西洞院大路との交差点の北東角に保元の乱で後白河天皇方の拠点となった高松殿（たかまつどの）、北西角に平治の乱で焼き払われた藤原通憲（ふじわらのみちのり/信西）の邸宅があった。[5]

この小路の右京部分は、平安時代中期以降の右京の衰退とともに衰退していったと考えられるが、発掘調査（後述）[6][7]によれば、朱雀大路との交差点の北西角が平安時代中期には宅地となっていたようであり、また、朱雀大路との交差点を西入った地点では、姉小路北側溝・南側溝が鎌倉時代に改修されたことが判明し、朱雀大路との交差点周辺では鎌倉時代まで道路が存続していたことがうかがえる。

暦仁元（1238）年、鎌倉幕府が京に篝屋（かがりや/警護のために設けられた武士の詰所）を設置した[8]際、この小路には西洞院大路との交差点に篝屋が設置された。[9]

南北朝時代には足利直義（ただよし/尊氏の弟）の邸宅が万里小路との交差点の北西角にあったと推定されている。[10]
初期には幕府の政務は基本的に直義が行ったとされており[10]、室町幕府発祥の地ともいえる。

正平五/観応元（1350）年～正平七（1352）年の観応の擾乱による直義の失脚後は、それまでの直義邸（三条坊門殿）に足利義詮（よしあきら/尊氏の子で後の第二代将軍）が入ったが、将軍となった後の貞治三（1364）年、義詮は三条坊門殿の東隣に新邸を建設した。[11]
この邸宅は、義詮の子の足利義満（第三代将軍）に引き継がれ、永和四（1378）年に花の御所（室町殿）に移るまで義満の居所となった[10]が、それ以降も歴代の足利将軍に「下御所（しものごしょ）」と呼ばれて重要視され、しばしば使用された。[11]

『庭訓往来』には、京都名産の1つとして「姉小路の針」が挙げられている。
応永三十二（1425）年の『酒屋交名』によれば、東京極大路から猪隈小路にかけて9軒の酒屋があったようである。[12]

文正二/応仁元（1467）年～文明九（1477）年の応仁の乱は、この小路の左京部分を荒廃させた。[13]
明応年間（1492～1501）頃までに一応の復興がなされ、この小路は高倉小路～西洞院大路が下京惣構（しもぎょうそうがまえ/下京の市街を囲った堀と土塀）の内側に位置し、概ね烏丸小路～町小路が下京の市街を形成した。[14]
下京の市街の実質的な北限となったとみられる。

姉小路通は天正十八（1590）年、豊臣秀吉によって再開発された。[13]
江戸時代には職人の町であり、車貸し・木履屋・釘鍛冶・桶樽屋などがあった。[15]
東は寺町通から西は神泉苑通までで[16]、間之町通と東洞院通の間で分断していたようである。[15]

江戸時代までは「あねがこうじ」もしくは「あねのこうじ」と呼ばれていたが、現在では「あねやこうじ」と呼ばれている。
千本通との交差点の東には、姉小路通を隔てて佛教大学二条キャンパスと立命館大学朱雀キャンパスが向かい合い、再び教育街の様相を見せているのは不思議な因縁である。

◆ 昭和五十六（1981）年度の左京三条二坊の発掘調査[17]では、堀川小路との交差点の西で平安時代中期～室町時代の姉小路北側溝が検出され、出土遺物から幾度も掘り直され、年代が下るにつれて位置が南に移ったことが明らかになった。
◆ 平成八（1996）年度の右京三条一坊の発掘調査[6]では、朱雀大路との交差点の北西角で姉小路の路面内で平安時代中期の掘立柱列と柱穴が検出されたことから、路面が宅地化された巷所の現象とみられている。
◆ 平成六（1994）年度の右京三条一坊の発掘調査[7]では、朱雀大路との交差点を西入った地点で姉小路北側溝・南側溝が一旦埋まったところを鎌倉時代に改修されたことが判明した。

[1] 『兵範記』仁安元（1166）年十月十五日条

[2] 『拾芥抄』所収「東京図」・「西京図」

[3] （財）京都市埋蔵文化財研究所『平安京右京三条三坊四町跡』京都市埋蔵文化財研究所発掘調査概報2012-4　2012年

[4] （公財）京都市埋蔵文化財研究所『平安京右京三条三坊四町跡』京都市埋蔵文化財研究所発掘調査概報2017-15　2018年

[5] 古代学協会・古代学研究所編『平安京提要』 角川書店、1994年、227～238頁

[6] 高橋潔「平安京右京三条一坊」『平成8年度　京都市埋蔵文化財調査概要』（財）京都市埋蔵文化財研究所　1998年

[7] 吉村正親「平安京右京三条一坊」『平成6年度　京都市埋蔵文化財調査概要』（財）京都市埋蔵文化財研究所　1996年

[8] 野口実・長村祥知・坂口太郎『京都の中世史3　公武政権の競合と協調』　吉川弘文館、2022年、137～139頁

[9] 塚本とも子「鎌倉時代篝屋制度の研究」『ヒストリア』第76号、1977年

[10] 山田徹『京都の中世史4　南北朝内乱と京都』　吉川弘文館、2021年、126～128・219頁

[11] 山田邦和『京都の中世史7　変貌する中世都市京都』　吉川弘文館、2023年、162～164頁

[12] 『酒屋交名』（『北野天満宮史料　古文書』　北野天満宮、1978年、34～46頁）

[13] 『京都坊目誌』（『新修京都叢書』第17巻、臨川書店、1976年、291頁）

[14] 高橋康夫『京都中世都市史研究』　思文閣出版、1983年、「第30図　戦国期京都都市図」

[15] 『京羽二重』（『新修京都叢書』第2巻、臨川書店、1969年、22～23頁）

[16] 『京町鑑』（『新修京都叢書』第3巻、臨川書店、1969年、267頁）

[17] 丸川義広・辻裕司「左京三条二坊」『昭和56年度　京都市埋蔵文化財調査概要（発掘調査編）』（財）京都市埋蔵文化財研究所　1983年